Thomas More odwiedził Brugię w 1515 roku jako członek misji handlowej, a w 1517 roku w tym samym celu odwiedził Flandrię. W marcu 1520 roku More przeczytał książkę Vivesa Declamationes SyllanaeW tym samym roku Moro napisał do Erazma o Vivesie, zachęcony wstępem tego ostatniego, napisanym przez Erazma. W maju tego samego roku Moro napisał do Erazma o Vivesie:
Już teraz cieszy się opinią nauczyciela łaciny i greki, Vives jest bowiem znakomity w obu językach... Któż naucza lepiej, skuteczniej i z większym wdziękiem niż on? Erasmus odpowiedział More'owi: Cieszę się, że Twoja opinia o Vivesie zgadza się z moją. Vives jest jednym z tych, którzy przyćmią imię Erazma...Lubię Cię tym bardziej dokładnie, że on też Cię lubi. Vives to potężny umysł filozoficzny.
Innym ważnym dziełem Vivesa z tych lat jest jego Aedes legum (1520), wymowne świadectwo jego zaabsorbowania filozofią prawa.
Latem 1520 roku Erazm przybył do Brugii wraz ze świtą Karola V, a Thomas More również tam przebywał, jako członek rady królewskiej Henryka VIII, gdy przygotowywano sojusz z Karolem V przeciwko Franciszkowi I z Francji. To właśnie wtedy Erazm przedstawił Tomaszowi More'owi Juana Luisa Vivesa. Erazm przygotowywał wydanie dzieł św. Augustyna i poprosił Vivesa o zrewidowanie tekstu i napisanie komentarzy do Civitas DeiAugustyna. Vives rozpoczął pracę w styczniu 1521 r. z bardzo różnorodnymi kodeksami, najeżonymi skreśleniami, uzupełnieniami i zmianami, wskazując w wielu fragmentach najdokładniejszą wersję. W tych UwagiVives przewyższył wszystkich, którzy byli przed nim i mimo zmęczenia miał satysfakcję "poświęcenia czegoś ze swoich studiów świętemu Augustynowi, a pośrednio Chrystusowi".
W eulogii, którą Moro wygłosi do tych komentarzy, ujawnia się harmonia Moro z Vivesem: to tak, jakby wspólna gwiazda chciała połączyć nasze dusze za pomocą tajemnej siły".
Po śmierci De Croy'a w 1521 roku Vives szukał pomocy u More'a w zapewnieniu sobie patronatu królowej Katarzyny, a w lipcu tegoż roku Vives poinformował Erazma, że został objęty protekcją królowej-konsorki Anglii.
W 1522 roku Vives, zaproszony przez Uniwersytet w Alcalá do objęcia katedry nauk humanistycznych, wakującej po śmierci Nebrija, nie przyjął. 12 października 1522 roku skierował do papieża Adriana VI list, któremu nadano ten znamienny tytuł: De Europae statu ac tumultibus. Vives wyraża w nim swoją troskę o pokój i świadomość historycznej rzeczywistości Europy.
W styczniu 1523 roku Vives pisał do swojego przyjaciela Cranevelta: "Wygląda na to, że mój ojciec jest uwikłany w ostry proces dotyczący naszego rodzinnego majątku; mam trzy siostry, teraz osierocone i pozbawione środków do życia... Coraz bardziej niepokoją mnie takie wieści... Nie wiem, czy mądrzej jest jechać tam, czy zostać tutaj".
10-5-1523 Vives napisał do Cranevelta i Erazma ogłaszając swój plan podróży do Hiszpanii przez Anglię, dając do zrozumienia, że doszedł do takiej decyzji z wielkim wahaniem, tylko dlatego, że widział taką podróż jako niewybaczalny obowiązek. Dwa dni później przybył do Anglii w żałosnym stanie: "Wszystko jest bardzo ciemne i noc mnie prześladuje. Staram się wycofać w niewinną ciszę". Nigdy nie odbył podróży do Hiszpanii.
W tymże roku 1523 Vives zadedykował Katarzynie swój traktat De Institutione Feminae Christanae. W sierpniu został awansowany przez kanclerza Anglii, Wolseya, na profesora łaciny, greki i retoryki w Corpus Christi College w Oksfordzie, założonym w 1516 r. jako erazmiańska adaptacja dla Anglii Uniwersytetu w Alcalá. W tymże Kolegium średniowieczne autorytety teologiczne zostały zastąpione patrystycznymi (zwłaszcza Jerome, Augustyn, Jan Chryzostom i Origen).
W październiku 1523 roku król i królowa przybyli do Oksfordu, odwiedzili Vivesa i zaprosili go do spędzenia następnego Bożego Narodzenia na zamku Windsor. Vives właśnie skończył pisać swój traktat pedagogiczny Ze strony Ratione studii pueriliVives, plan studiów dla siedmioletniej księżniczki Marii, który ofiarował i zadedykował królowej Katarzynie. Podczas tych wakacji królowa znalazła w Vivesie dobrego i wiernego przyjaciela. Z Oksfordu, 25-1-1524, Vives pisał do Cranevelta: "królowa, jedna z najczystszych i najbardziej chrześcijańskich dusz, jakie kiedykolwiek widziałem. Ostatnio, gdy płynęliśmy skiffem do klasztoru dziewic, rozmowa padła na przeciwności i pomyślność w życiu. Królowa powiedziała: "Gdybym mogła wybierać między tymi dwoma, wolałabym odpowiednią mieszankę obu: ani całkowitych przeciwności, ani całkowitego dobrobytu. A gdybym był zmuszony wybierać między tymi skrajnościami, wolałbym mieć wszystkie przeciwności niż zbyt duży dobrobyt, bo ludzie w nieszczęściu potrzebują tylko pewnej wygody, podczas gdy zamożni zbyt często tracą głowę. Jego lekcje w Oksfordzie trwały do kwietnia 1524 roku.
24 kwietnia Vives wrócił do Brugii, a 26 maja, w święto Bożego Ciała, Juan Luis Vives, lat 32, i Margarita Valdaura, lat 19, wzięli ślub i zamieszkali w domu matki Margarity, wdowy Clary Cervent, która ze względu na stan zdrowia wymagała stałej opieki.
Z rozkazu Henryka VIII Vives musiał w październiku wrócić do Anglii, co uczynił 2 dnia tego miesiąca. Wrócił bez Marguerite, która została w Brugii, by opiekować się matką. W styczniu 1525 r. powrócił na swoją katedrę nauk humanistycznych. Na początku maja Vives opuścił Oksford, nigdy już nie wracając, a stamtąd udał się do Londynu, gdzie przez tydzień lub dwa przebywał w towarzystwie Tomasza More'a. 10 maja wrócił do Brugii, gdzie Marguerite cierpiała na infekcję oczu, z której wkrótce potem została wyleczona. Choroba teściowej uniemożliwiła jej powrót do Anglii w październiku i pozostała w Brugii do lutego 1526 roku.
Na prośbę ambasadora Karola V w Anglii, Vives rozpoczął swój społeczny traktat De subventione Pauperum, opublikowane w 1526 roku. Jest to badanie przyczyn niesprawiedliwości społecznej oraz podręcznik dotyczący opieki publicznej i edukacji ubogich i upośledzonych. Nie dorównywała platońskiej idealizacji Utopii More'a, ale przewyższała ją w pragmatyzmie swojego programu. Vives widzi ludzkie nieszczęście jako wynik ludzkich błędów i wad, zwłaszcza szaleństwa wojny.
8 października Vives napisał do Henryka VIII zachęcając go do pojednania wszystkich chrześcijańskich książąt. Ale w grze sojuszu Wolseya z Francją przeciwko cesarzowi, Juan Luis Vives zaczynał być niemile widziany na angielskim dworze, ponieważ Wolsey pracował nad izolacją Katarzyny, zrażeniem swoich pro-hiszpańskich dworzan do Henryka i usunięciem Vivesa z jego profesury w Oksfordzie. W tym mrocznym okresie Vives znalazł wiernego zwolennika w T. More, którego Erazm nazwał człowiekiem wszystkich pór roku. W domu T. More'a Vives zaprzyjaźnił się z zięciami i córkami Thomasa oraz elitą londyńskiej inteligencji. Tam poznał między innymi Jana Fishera. W More'u Vives widział idealną postać nowych czasów: laika o głębokiej wierze chrześcijańskiej, szanowaną głowę rodziny, sługę swego króla i błyskotliwie wykształconego intelektualistę.
W maju 1526 roku Vives przebywał w Brugii pisząc dialog De Europae desidiis et piękna Turecki. Pozostał tam do kwietnia 1527 roku. Pod koniec kwietnia wypłynął z Calais; ale niepokój Marguerite zmusił go do powrotu do Brugii. Królowa błagała Vivesa, by wrócił do Anglii i rozpoczął swoje zadanie jako nauczyciel łaciny dla księżniczki Marii. Król Henryk z kolei poprosił Vivesa o przesłanie mu kopii Adagia Erazma i przygotowanie odpowiedzi na list Lutra z września 1525 r., w którym Henryk został przedstawiony jako ofiara rzymskiego episkopatu w Anglii. 13 lipca z Brugii Jan Ludwik napisał do Henryka, przesyłając mu egzemplarz żądanej książki i informując go, że przygotował pamflet w odpowiedzi na Lutra (pamflet, który nie został jeszcze odnaleziony).
4 lipca 1527 roku Wolsey próbował przekonać Johna Fishera, że ogłoszenie nieważności małżeństwa Henryka i Katarzyny jest wykonalne. Traktat w Amiens (4-VIII-1527), na mocy którego Anglia sprzymierzyła się z Francją przeciwko cesarzowi, przyniósł Katarzynie zgubę, a Vivesowi początek nieszczęść w Brytanii. Mimo to na początku października, wypełniając obietnicę daną Katarzynie, Vives wrócił do Anglii, by uczyć łaciny księżniczkę Marię. W styczniu 1528 roku Vives napisał do Cranevelta informując go, że jest pilnie strzeżony, a na początku lutego Wolsey odważył się przesłuchać Vivesa w sprawie jego prywatnych rozmów z Katarzyną i zażądał od niego pisemnego oświadczenia wyjaśniającego jego udział w planie poinformowania papieża, za pośrednictwem hiszpańskiego ambasadora Inigo de Mendozy, o sytuacji królowej.
Vives zrobił to natychmiast. W szlachetnym i godnym stylu ubolewał, że jego prawa człowieka -.humanum ius- zostały naruszone poprzez zmuszenie go do złamania tajemnicy prywatnych rozmów z królową. Prawdą było, że królowa znalazła w nim, swoim rodaku, osobę, której mogła zwierzyć się ze swoich problemów. Według Vivesa królowa skarżyła się jedynie na rozstanie z Henrykiem, mężczyzną, którego kochała bardziej niż siebie. A Vives powiedział: Kto może mi zarzucić, że wysłuchałem smutnej i nieszczęśliwej kobiety, że przemówiłem do niej ze współczuciem, że pocieszyłem królową o tak szlachetnym rodowodzie, której rodzice byli również moimi naturalnymi władcami? Vives przyznał, że na prośbę królowej, sanctissima Matrona, sam poprosił ambasadora hiszpańskiego, aby napisał do Karola V i papieża w sprawie Jego Wysokości. To stwierdzenie skłoniło Wolseya do zamknięcia Vivesa w domu radcy wraz z hiszpańskim ambasadorem, które to zamknięcie trwało 38 dni (od 25 lutego do 1 kwietnia 1528). Obawiając się odwetu ze strony cesarza, Vives został zwolniony pod warunkiem, że nigdy więcej nie postawi stopy w pałacu królewskim. Królowa wysłała do niego posłańca z zaleceniem opuszczenia Anglii.
Wracając do Brugii, napisał w maju list do Erazma z prośbą, by spróbował czegoś dla sprawy Katarzyny, na co Holender zareagował tą niemiłą i niefortunną adnotacją: Daleko mi do angażowania się w kłótnię Jowisza i Junony. Wolałbym dać każdemu Jupiterowi dwa Junosy, niż wydrzeć mu jednego.
W listopadzie 1528 roku Henryk VIII zagwarantował Katarzynie pomoc dwóch prawników z Flandrii i jednego z własnego wyboru, którzy mieli mu pomóc w zbadaniu jego postępowania małżeńskiego przez specjalnego legata Klemensa VII, kardynała Campeggio. Katarzyna mianowała Vivesa, jedynego Hiszpana, którego Henryk wyraźnie nie wykluczył. 17 listopada 1528 roku Vives ponownie przekroczył kanał wraz z dwoma flamandzkimi prawnikami Katarzyny i próbował przekonać królową do zaniechania jakiejkolwiek obrony, którą uważał za stratę czasu i kontynuację złowrogiej gry Henryka. Królowa początkowo była bardzo zniechęcona, aż w końcu doszła do dystansu wobec Vivesa, którego postawę interpretowała jako rezygnację i tchórzostwo. Vives rozmawiał o tym ze swoim przyjacielem Juanem Vergarą: "Królowa była na mnie zła, ponieważ nie chciałem natychmiast oddać się pod jej komendę. Kilka dni później Vives opuścił Anglię na dobre, samotny, zniechęcony, rozgoryczony, a jako wróg króla i nieposłuszny królowej został przez oboje pozbawiony królewskiej renty.
W styczniu 1529 roku w swoim traktacie De officio maritizłożył ciepły hołd cnotom Katarzyny: "Kiedykolwiek myślę o takiej kobiecie, czuję się zawstydzony. Wśród wszystkich przykładów męstwa pośród przeciwności, jakie zaoferowała nam historia, żaden nie może się równać z prawdziwie dziewiczym męstwem Katarzyny pośród najbardziej niekorzystnych okoliczności....
Ostatecznie przeważyła opinia Vivesa. W maju 1529 roku w obecności Campeggio, Wolseya i kilku angielskich biskupów rozpoczął się proces dotyczący królewskiego małżeństwa. Tam, w czerwcu, Katarzyna głośno ogłosiła Henrykowi swoją bezkompromisową miłość do niego i poprosiła go, by nie posuwał się dalej. Erazm był ślepy na niesprawiedliwość Henryka. Jan Fisher, podobnie jak Vives, wykazał się niezachwianą lojalnością wobec sprawy Katarzyny.
W lipcu 1529 roku Vives zadedykował swój wspaniały traktat cesarzowi Karolowi V. De Concordia et Discordia Generis HumaniArcydzieło, głęboka medytacja nad korelacjami między nieładem ludzkich namiętności a katastrofami międzynarodowymi.
Kilka tygodni później dał próbę, De PacificationeAlonso Manrique, arcybiskupowi Sewilli i inkwizytorowi generalnemu Hiszpanii. Tam Vives mówi mu: Być inkwizytorem heretyków to zadanie tak niebezpieczne i podniosłe, że gdybyś nie znał jego prawdziwego celu i zadania, zgrzeszyłbyś ciężko, zwłaszcza, że w grę wchodzą własności, reputacje i istnienie wielu ludzi. Należy się dziwić, że władza przyznana sędziemu, który nie jest wolny od ludzkich namiętności, lub oskarżycielowi, który w wielu okolicznościach może być cynicznym oszczercą powodowanym nienawiścią, jest tak szeroka....
13 stycznia 1531 r. napisał do Henryka odważne poselstwo, w którym m.in. powiedział: Wasza Wysokość pyta mnie o opinię uniwersałów na temat tych słów z Księgi Kapłańskiej: "Brat nie poślubi żony swego brata>>... Błagam was, zastanówcie się przez chwilę, co zamierzacie zrobić w tak ważnej sprawie... i dokąd zmierzacie... Jaki jest cel tej wojny? Żona? Masz już jedną, a taka, której pożądasz, ani w dobroci, ani w piękności, ani w rodzie, ani w szlachetności nie może się z nią równać... Masz już córkę, dzięki Bogu, o wspaniałym usposobieniu; możesz sobie wybrać do woli zięcia, czego nigdy nie mogłabyś zrobić z własnym synem.
Pod koniec 1531 r. był w stanie zaprosić Beatrycze, swoją młodszą siostrę, do przeniesienia się z Walencji do Brugii, gdyż wynik procesu inkwizycyjnego pozbawił ją całkowicie środków do życia. W sierpniu 1532 roku Vives powiedział swojemu przyjacielowi Vergarze, że cesarz regularnie przydzielał mu 150 dukatów, co - jak dodał - pokrywało mniej więcej połowę moich wydatków.
More zrezygnował z funkcji kanclerza w maju 1532 roku, kierując się nakazem sumienia. W czerwcu 1533 roku Katarzyna została upokorzona koronacją Anny Boleyn; kilka miesięcy później księżniczka Maria, wychowanka Vivesa, została uznana za bękarta i wykluczona z sukcesji do korony. Henryk VIII został ekskomunikowany przez papieża. W maju 1534 roku Vives powiedział Erazmowi, że More i Fisher są w więzieniu. W lipcu 1535 roku głowę Fishera zastąpiono na London Bridge głową Thomasa More'a. W styczniu 1536 roku Katarzyna zmarła całkowicie opuszczona w biedzie. W lipcu 1536 roku Erazm zmarł w Bazylei, a jego uczniowie byli prześladowani przez hiszpańską inkwizycję.
