Thomas More s'était rendu à Bruges en 1515 dans le cadre d'une mission commerciale, et en 1517 il s'est rendu en Flandre dans le même but. En mars 1520, More lit le livre de Vives Declamationes SyllanaeLa même année, Moro écrit à Érasme au sujet de Vives, poussé par l'introduction de ce dernier, écrite par Érasme. En mai de la même année, Moro écrit à Érasme au sujet de Vives :
Il a déjà une réputation de professeur de latin et de grec, car Vives est excellent dans ces deux langues... Qui enseigne mieux, plus efficacement et avec plus de charme que lui ? Erasme a répondu à More : Je suis heureux de voir que votre opinion sur Vives est en accord avec la mienne. Vives est de ceux qui éclipseront le nom d'Érasme... Je vous aime d'autant plus précisément qu'il vous aime aussi. Vives est un esprit philosophique puissant.
Un autre écrit important de Vives dans ces années est son Aedes legum (1520), un témoignage éloquent de son souci de la philosophie du droit.
Au cours de l'été 1520, Erasme est arrivé à Bruges avec l'entourage de Charles Quint et Thomas More s'y trouvait également, en tant que membre du conseil royal d'Henry VIII, lorsqu'une alliance avec Charles Quint contre François Ier de France était en préparation. C'est alors qu'Erasme a présenté Thomas More à Juan Luis Vives. Érasme, qui préparait une édition des œuvres de saint Augustin, avait demandé à Vives de réviser le texte et de rédiger les commentaires de l'ouvrage. Civitas Deide St. Augustine. Vives a commencé à travailler en janvier 1521 avec une grande variété de codex, criblés de suppressions, d'ajouts et de modifications, et a indiqué dans de nombreux passages la version la plus exacte. Dans ces CommentairesVives surpassa tous ceux qui l'avaient précédé et, malgré la fatigue, eut la satisfaction "de consacrer quelque chose de ses études à saint Augustin et indirectement au Christ".
Dans un éloge que Moro fera de ces commentaires, l'harmonie de Moro avec Vives est révélée : c'est comme si une étoile commune voulait unir nos âmes au moyen d'un pouvoir secret".
Après la mort de De Croy en 1521, Vives chercha l'aide de More pour s'assurer le patronage de la reine Catherine, et en juillet de cette année-là, Vives informa Erasme qu'il avait été pris sous la protection de la reine consort d'Angleterre.
En 1522, Vives, invité par l'université d'Alcalá à occuper la chaire d'Humanités, vacante après la mort de Nebrija, n'accepte pas. Le 12 octobre 1522, il adresse une lettre au pape Adrien VI, à laquelle est donné ce titre significatif : De Europae statu ac tumultibus. Vives y exprime son souci de la paix et sa conscience de la réalité historique de l'Europe.
En janvier 1523, Vives écrit à son ami Cranevelt : "Il semble que mon père soit impliqué dans un procès féroce concernant nos biens familiaux ; j'ai trois sœurs, maintenant orphelines et sans ressources... Je suis de plus en plus inquiet par de telles nouvelles... Je ne sais pas s'il est plus sage d'aller là-bas ou de rester ici".
Le 10-5-1523, Vives écrit à Cranevelt et à Érasme pour leur annoncer son intention de se rendre en Espagne via l'Angleterre, en précisant qu'il a pris cette décision avec beaucoup d'hésitation, uniquement parce qu'il considère ce voyage comme une obligation inexcusable. Deux jours plus tard, il arrive en Angleterre dans un état d'esprit pitoyable : "Tout est très sombre et la nuit me hante. J'essaie de me retirer dans un silence innocent". Il n'a jamais fait le voyage en Espagne.
En cette année 1523, Vives a dédié à Catherine son traité De Institutione Feminae Christanae. En août, il est promu par le chancelier d'Angleterre, Wolsey, comme professeur de latin, de grec et de rhétorique au Corpus Christi College d'Oxford, fondé en 1516 comme adaptation érasmiste pour l'Angleterre de l'université d'Alcalá. À ce collège, les autorités théologiques médiévales ont été remplacées par les autorités patristiques (notamment Jérôme, Augustin, Jean Chrysostome et Origène).
En octobre 1523, le roi et la reine arrivent à Oxford, rendent visite à Vives et l'invitent à passer le Noël suivant au château de Windsor. Vives venait de terminer la rédaction de son traité pédagogique De Ratione studii pueriliVives, un plan d'études pour la princesse Marie, âgée de sept ans, qu'il offre et dédie à la reine Catherine. Pendant ces vacances, la reine a trouvé en Vives un bon et loyal ami. D'Oxford, le 25-1-1524, Vives écrit à Cranevelt : " la reine, une des âmes les plus pures et les plus chrétiennes que j'aie jamais vues. Dernièrement, alors que nous naviguions en esquif vers un monastère de vierges, la conversation est tombée sur l'adversité et la prospérité dans la vie. La reine a déclaré : "Si je pouvais choisir entre les deux, je préférerais un mélange approprié des deux : ni l'adversité totale, ni la prospérité totale. Et si je devais choisir entre ces deux extrêmes, j'aimerais mieux avoir toute l'adversité que trop de prospérité, car les gens dans le malheur n'ont besoin que d'un peu de confort, tandis que les prospères perdent trop souvent la tête. Ses cours à Oxford durent jusqu'en avril 1524.
Le 24 avril, Vives retourne à Bruges et le 26 mai, jour de la Fête-Dieu, Juan Luis Vives, âgé de 32 ans, et Margarita Valdaura, âgée de 19 ans, se marient et vont vivre dans la maison de la mère de Margarita, la veuve Clara Cervent, qui a besoin de soins constants en raison de son état de santé.
Sur ordre d'Henri VIII, Vives doit retourner en Angleterre en octobre, ce qu'il fait le 2 de ce mois. Il revient sans Marguerite, qui reste à Bruges pour s'occuper de sa mère. En janvier 1525, il retourne à sa chaire d'humanités. Au début du mois de mai, Vives quitte Oxford, pour ne plus y revenir, et de là, il se rend à Londres, où il reste une semaine ou deux en compagnie de Thomas More. Le 10 mai, il retourne à Bruges, où Marguerite souffre d'une infection oculaire, dont elle est guérie peu après. La maladie de sa belle-mère l'empêche de retourner en Angleterre en octobre, et elle reste à Bruges jusqu'en février 1526.
À la demande de l'ambassadeur de Charles V en Angleterre, Vives commence son tract social De subventione Pauperum, publié en 1526. Il s'agit d'une enquête sur les causes de l'injustice sociale et d'un manuel sur le bien-être public et l'éducation des pauvres et des handicapés. Elle n'atteignait pas l'idéalisation platonicienne de l'Utopie de More, mais la surpassait par le pragmatisme de son programme. Vives voit la misère humaine comme le résultat des erreurs et des vices des hommes, en particulier la folie de la guerre.
Le 8 octobre, Vives écrit à Henri VIII pour l'encourager à réconcilier tous les princes chrétiens. Mais, dans le jeu de l'alliance de Wolsey avec la France contre l'empereur, Juan Luis Vives commence à être mal vu à la cour d'Angleterre, alors que Wolsey s'efforce d'isoler Catherine, d'aliéner ses courtisans pro-hispaniques à Henri, et de retirer à Vives sa chaire de professeur à Oxford. Dans cette période sombre, Vives a trouvé un fidèle soutien en la personne de T. More, qu'Érasme appelait l'homme de toutes les saisons. Chez T. More, Vives se lie d'amitié avec les gendres et les filles de Thomas et l'élite de l'intelligentsia londonienne. Il y a rencontré, entre autres, John Fisher. En More, Vives voyait la figure idéale des temps nouveaux : un laïc à la foi chrétienne profonde, un chef de famille respecté, un serviteur de son roi et un intellectuel brillamment éduqué.
En mai 1526, Vives se trouvait à Bruges, où il écrivait le dialogue De Europae desidiis et belle Turc. Il y reste jusqu'en avril 1527. A la fin du mois d'avril, il s'embarqua à Calais ; mais l'inquiétude de Marguerite l'obligea à revenir à Bruges. La reine supplie Vives de retourner en Angleterre pour commencer sa tâche de professeur de latin auprès de la princesse Mary. Le roi Henri avait à son tour demandé à Vives de lui envoyer une copie de la Adagia Erasme et pour préparer une réponse à une lettre de Luther de septembre 1525, dans laquelle Henry est présenté comme une victime de l'épiscopat romain en Angleterre. Le 13 juillet, de Bruges, Jean Louis écrit à Henri, lui envoyant une copie du livre demandé et l'informant qu'il a préparé un pamphlet en réponse à Luther (pamphlet qui n'a pas encore été retrouvé).
Le 4 juillet 1527, Wolsey tente de convaincre John Fisher qu'une déclaration d'invalidité du mariage entre Henri et Catherine est envisageable. Le traité d'Amiens (4-VIII-1527), par lequel l'Angleterre s'allie à la France contre l'empereur, signe la perte de Catherine et le début des malheurs de Vives en Grande-Bretagne. Néanmoins, au début du mois d'octobre, conformément à sa promesse à Catherine, Vives retourne en Angleterre pour enseigner le latin à la princesse Mary. En janvier 1528, Vives écrit à Cranevelt pour lui dire qu'il est étroitement surveillé, et début février, Wolsey ose interroger Vives sur ses conversations privées avec Catherine et exige de lui une déclaration écrite expliquant son rôle dans le plan visant à informer le pape, par l'intermédiaire de l'ambassadeur espagnol Inigo de Mendoza, de la situation de la reine.
Vives l'a fait immédiatement. Dans un style noble et digne, il a déploré que ses droits de l'homme -humanum ius- ont été violées en le forçant à rompre le secret de ses conversations privées avec la reine. Il est vrai que la reine avait trouvé en lui, son compatriote, une personne à qui elle pouvait confier ses problèmes. Selon Vives, la reine ne faisait que se plaindre de sa séparation d'avec Henry, un homme qu'elle aimait plus qu'elle-même. Et Vives dit : " Qui peut me reprocher d'écouter une femme triste et malheureuse, de lui parler avec sympathie, de consoler une reine d'une si noble ascendance dont les parents étaient aussi mes propres souverains naturels ? ". Vives l'a admis, à la demande de la reine, sanctissima Matron, il a lui-même demandé à l'ambassadeur d'Espagne d'écrire à Charles V et au Pape au sujet du cas de Sa Majesté. Cette déclaration incite Wolsey à enfermer Vives dans la maison d'un conseiller avec l'ambassadeur d'Espagne, un enfermement qui dure 38 jours (du 25 février au 1er avril 1528). Craignant les représailles de l'empereur, Vives est libéré à condition de ne plus jamais remettre les pieds dans le palais royal. La reine lui a envoyé un messager lui recommandant de quitter l'Angleterre.
De retour à Bruges, il écrit en mai une lettre à Erasme lui demandant de tenter quelque chose pour la cause de Catherine, à laquelle le Hollandais réagit par cette annotation peu aimable et malheureuse : Loin de moi l'idée de m'impliquer dans la querelle de Jupiter et Junon. Je préférerais donner deux Junos à chaque Jupiter plutôt que de lui en arracher un.
En novembre 1528, Henry VIII garantit à Catherine l'aide de deux avocats des Flandres et d'un de son propre choix pour l'assister dans l'examen de ses procédures de mariage par le légat spécial de Clément VII, le Cardinal Campeggio. Catherine nomma Vives, le seul Espagnol qu'Henri n'avait pas explicitement exclu. Le 17 novembre 1528, Vives traverse à nouveau la Manche avec les deux avocats flamands de Catherine et tente de convaincre la reine de renoncer à toute défense, qu'il considère comme une perte de temps et une continuation du sinistre jeu d'Henri. La reine est d'abord très découragée, jusqu'à ce qu'elle prenne ses distances avec Vives, dont elle interprète l'attitude comme de la résignation et de la lâcheté. Vives en parle à son ami Juan Vergara : "La reine était en colère contre moi parce que je ne voulais pas me mettre immédiatement à ses ordres. Quelques jours plus tard, Vives quitte définitivement l'Angleterre, solitaire, découragé, amer et, en tant qu'ennemi du roi et désobéissant à la reine, il est privé par ces deux derniers de la pension royale.
En janvier 1529, dans son traité De officio maritia rendu un hommage chaleureux aux vertus de Catherine : "Chaque fois que je pense à une telle femme, j'ai honte de moi. Parmi tous les exemples de force d'âme au milieu de l'adversité que l'histoire nous a offerts, aucun ne peut être comparé à la force d'âme véritablement virile de Catherine au milieu des circonstances les plus défavorables.....
En fin de compte, l'opinion de Vives a fini par prévaloir. En mai 1529, le procès du mariage royal débute en présence de Campeggio, Wolsey et plusieurs évêques anglais. C'est là, en juin, que Catherine proclame haut et fort à Henri son amour intransigeant pour lui et lui demande de ne pas aller plus loin. Erasmus était aveugle à l'injustice d'Henry. John Fisher, comme Vives, fait preuve d'une loyauté indéfectible envers la cause de Catherine.
En juillet 1529, Vives dédie son magnifique traité à l'empereur Charles Quint. De Concordia et Discordia Generis HumaniLe chef-d'œuvre, une méditation profonde sur les corrélations entre le désordre des passions humaines et les catastrophes internationales.
Quelques semaines plus tard, il a donné une répétition, De Pacificationeà Alonso Manrique, archevêque de Séville et inquisiteur général d'Espagne. Là, Vives lui dit : "Être inquisiteur des hérétiques est une tâche si dangereuse et si élevée que, si tu ignorais son véritable but et sa finalité, tu commettrais un grave péché, surtout parce que les propriétés, les réputations et l'existence de nombreuses personnes sont en jeu". On peut s'étonner que l'autorité accordée au juge, qui n'est pas exempt de passions humaines, ou à l'accusateur, qui dans de nombreuses circonstances peut être un calomniateur cynique mû par la haine, soit si large.....
Le 13 janvier 1531, il écrit un message courageux à Henri, dans lequel il dit notamment : "Votre Majesté me demande l'avis des Universités sur ces mots du Lévitique : "Un frère n'épousera pas la femme de son frère>>... Je vous prie de réfléchir un instant à ce que vous allez faire dans une affaire aussi importante... et où vous allez... Quel est le but de cette guerre ? Une femme ? Tu en as déjà une, et celle que tu convoites, ni par sa bonté, ni par sa beauté, ni par sa lignée, ni par sa noblesse, ne peut lui être comparée... Tu as déjà une fille, Dieu merci, d'un caractère magnifique ; tu pourras choisir à ton gré ton gendre, comme tu n'aurais jamais pu le faire avec ton propre fils.
À la fin de l'année 1531, il est en mesure d'inviter Béatrice, sa jeune sœur, à déménager de Valence à Bruges, car l'issue de la procédure inquisitoriale l'a rendue complètement démunie. En août 1532, Vives dit à son ami Vergara que l'empereur lui alloue régulièrement 150 ducats, ce qui, ajoute-t-il, couvre environ la moitié de mes dépenses.
More démissionne de son poste de chancelier en mai 1532, suivant les dictats de sa conscience. En juin 1533, Catherine est humiliée par le couronnement d'Anne Boleyn ; quelques mois plus tard, la princesse Marie, pupille de Vives, est déclarée bâtarde et exclue de la succession à la couronne. Henry VIII a été excommunié par le Pape. En mai 1534, Vives dit à Erasme que More et Fisher sont en prison. En juillet 1535, la tête de Fisher est remplacée sur le London Bridge par celle de Thomas More. En janvier 1536, Catherine meurt complètement abandonnée dans la pauvreté. En juillet 1536, Érasme meurt à Bâle et ses disciples sont persécutés par l'Inquisition espagnole.
