W 313 roku, podczas pontyfikatu afrykańskiego Melchiadesa, cesarze Konstantyn (Zachód) i Licyniusz (Wschód) przyznali chrześcijanom wolność kultu i tolerancję w tak zwanym Edykcie Mediolańskim. W następnym roku Sylwester, rzymski kapłan, został wybrany na papieża, prowadząc czasy pogańskiego Rzymu do Chrześcijański Rzymi pomagał w budowie wielkich bazylik konstantyńskich.
Podkreślono, że papież Sylwester zbiegł się na wiele lat z cesarzem Konstantynem, którego edykt oznaczał pojawienie się koncepcji wolności religijnej. The Dziki ziemniak zasugerował Konstantynowi ufundowanie Bazyliki Świętego Piotra na Wzgórzu Watykańskim, na grobie apostoła. Dzięki współpracy Konstantyna i papieża Sylwestra powstała również Bazylika Świętego Krzyża w Jerozolimie i Bazylika Świętego Pawła za Murami.
San Silvestre Przyczynił się do rozwoju liturgii i zmienił nazwy dni tygodnia przypominające pogańskie bóstwa, pozostawiając tylko sobotę i niedzielę, a pozostałe dni nazywając "jarmarkami". Możliwe, że za jego pontyfikatu powstało pierwsze rzymskie martyrologium. Jego ciało zostało pochowane w Rzymie, na cmentarzu Pryscylli (335).